蔡康永和父亲蔡天铎关系比较松弛，蔡天铎曾经反对蔡康永进娱乐圈。 受父母的影响，蔡康永身上有旧上海滩人的一些做派。如他的衣着比较讲究，如他讲话慢条斯理的，如他骨子对人有一种冷清的距离感。 蔡康永曾经说父亲蔡天铎小时候把他“像养宠物一样对待”，从来不给他提条条框框的要求，放任他自由，不要求他学生存之道，尊重他的学习兴趣，只要他开心就好。 父亲蔡天铎50岁才有了蔡康永这么一个宝贝儿子，再加上他自己从上海滩的巨富显贵落魄到台湾岛上的一个怀旧老公子哥，他想通了一些人生的道理，他就不卷儿子蔡康永了。 他们父子之间相处比较的松弛，没有那种严父和叛逆儿子之间的紧张和对立。 蔡天铎自己曾经是大学霸。他在上海复旦大学读法律系，大学毕业考试时，他因为熬夜打麻将，一门考试还迟到了很久，但分数依然还是很高，以第三名的成绩毕了业。 蔡天铎从小带蔡康永见世面，带他读古文，学京剧，学画画，让蔡康永浸润在书香中。 蔡康永自己也说，他出生时，他的父亲已经很老，他觉得小孩子只要自己高兴就好了，不怎么管蔡康永，也不过问蔡康永在学校的表现。 蔡康永读中学时，一次，演讲比赛得了全校的冠军。蔡康永没有把这个喜讯分享给父母，反正他们对他拿不拿奖，都不在意。 但结果蔡天铎朋友很为蔡康永高兴，就跑去跟蔡天铎分享，说你儿子拿了演讲比赛的冠军。 蔡天铎就来问蔡永康，你是不是参加演讲比赛拿了冠军，蔡康永说了一句是。 蔡天铎点了一下头，没有表扬，也没有批评蔡康永为什么不分享好消息，就走出去了。 父亲这种比较放任随性的态度让蔡康永很喜欢，他自由学习，自由成长。 但蔡天铎毕竟是老派上海滩滩的精英，是曾经上海滩鼎鼎有名的船运大亨和大律师。 他凡事讲究一个体面，他曾经非常希望蔡康永读商科或者工程学，继承他的衣钵，从事体面的职业，延续家族经商或者从事体面职业的传统。 当蔡康永执意要学电影，要走进娱乐圈时。 蔡天铎第一次生气了，他觉得自己特没面子，儿子怎么能去从事这个在他看来，一点也不体面的职业？ 蔡天铎觉得自己老派豪门的脸被儿子丢掉了。 但蔡康永坚持自己的选择，蔡天铎最终没有强行阻拦，只是内心深感遗憾。 他那个时候和朋友谈起儿子蔡康永时，都羞于在朋友面前提蔡康永的专业，觉得脸上无光。 蔡天铎晚年活在了深深的怀旧中，并慢慢接受蔡康永进了娱乐圈的事实。 蔡康永晚年带父亲去看京剧。他们看到表演孙悟空的演员，从三张桌子上面翻下来。蔡天铎就会以不屑的口气说，上海人可都是从五张桌子上面翻下来。如果演员在舞台上转了三十个飞叶子，他就说大上海的“盖叫天“能转六十个，把这个转的强多了； 蔡康永带他去吃黄鱼，他会看着盘子里的黄鱼，喃喃自语道：“西湖的黄鱼才够大。” 蔡康永现在经常来上海做做节目，前不久还到上海访谈了演员孙俪。 这或许是蔡天铎在九泉之下的一种安慰。
