2007年初，何云伟当时的妻子小娟，跟师娘王慧告状，说他在外面跟人同居了。王慧就让何云伟马上跟那人断了。何云伟却全当耳旁风，郭德纲得知后，就说：“再不跟外面的断了，就停了你的演出。”何云伟却仍是置若罔闻，德云社春节前的所有演出，就都没让他上台。 郭德纲的施压，让何云伟有所收敛，没多久，就跟外面同居的月月分开了。 就在郭德纲以为，何云伟总算可以踏踏实实和小娟过日子的时候，他却和小娟离婚了，并重新牵手月月。彼时，何云伟与小娟的婚姻不过存续半年之久。 2001年，年仅20岁的何云伟，通过网络聊天室认识了同样风华正茂的小娟。志趣相投的两个年轻人，无话不谈，没聊几回，就俨然一对亲密无间的神仙眷侣，通过网线向彼此传达浓情蜜意。 出生在上世纪八十年代的昌平的何云伟，从小就被朴实的“老家儿”灌输了一种意识，找对象，最好是老师和护士，原因有两个，其一，这两种职业相对来说更稳定；其二，选择这两种职业的女孩更有耐心和爱心，会疼人。 小娟恰恰就是一个幼师专业的毕业生，可以说，当何云伟听到小娟的条件，认定非常符合自己的择偶标准，遂抱着极度认真的态度，与她开始了长达四年的网上交流。 2005年，何云伟决定与小娟见面，如果说，见面之前何云伟仍然欢欣雀跃、兴奋难耐的话，那么从小娟出现在他面前的那刻开始，他就像被兜头泼了一盆冷水，从头凉到了脚。 小娟和他在照片中看到的模样，简直判若两人，如果说照片上的她能打到八十分，那么真人也就勉强及格。 但小娟的性格却让何云伟很满意，单纯，朴实，不做作，于是，他就选择与她确立了恋爱关系。 相处半年后，小娟就与何云伟搬到了一起。同时，何云伟的噩梦也来了。 小娟看上去一个干干净净的小姑娘，生活中却有不少邋里邋遢的不良习惯：用过的东西随便乱丢，将房间搞得凌乱不堪，有时候，何云伟刚刚打扫完，她就忍不住又乱丢一气。 当时，何云伟考虑到，小娟年龄尚小，可能以后就不这样了。可一直等到她毕业，不仅依然故我，更添了好吃懒做的毛病，结婚后，小娟干脆待在家里，靠着何云伟养活。 何云伟看不惯，就和她吵。就在两人每天因为琐事打得鸡飞狗跳之际，何云伟认识了一个叫月月的女孩。 一见钟情的两人，接触不久，就搬到了天桥附近的剧场同居。得知情况的小娟，就跑到师娘王慧那里一顿哭闹。 最终，事情传到郭德纲耳朵里，他就将何云伟狠批了一通，后来，见何云伟不知悔改，就停掉了他春节前的所有演出。 迫于郭德纲给他的压力，何云伟只能和月月分手，紧接着，就和小娟离了婚。 恢复自由身的何云伟，没过多久，就牵手月月共同步入婚姻殿堂。 但这份来之不易的感情，也没有维持多久，便曲终人散。 而郭德纲停掉何云伟演出的事，也在何云伟的内心种下了怨恨的种子。2010年，在德云社内外交困之际，何云伟、李菁、曹云金相继离开郭德纲。 叛离师门的何云伟，做的最让人大跌眼镜的事，就是拜师侯耀华，并改名何沄伟，从而与郭德纲成为了平辈，侯耀华与郭德纲的关系人尽皆知，何云伟这一出，显然自有用意。 与月月离婚后的何云伟，跟毕业于中国戏曲学院的研究生陈笛喜结连理，如今两人的婚姻已过七年之痒，却依然幸福恩爱，看来，连续经历了两段爱情滑铁卢的何云伟，在对待婚姻问题上，总算拿出了充满诚意与坚定不渝的态度。历史
