1937年，孟小冬去看望闺蜜姚玉兰，夜里与她同床而睡。谁料，闺蜜趁她睡熟溜出去，让丈夫杜月笙进了房间。杜月笙蹑手蹑脚的来到床边，看着孟小冬抖动的眼皮，心中一喜，掀起被子扑了上去。 孟小冬1908年出生在上海一个京剧家庭，从小耳濡目染梨园行当。她父亲孟鸿茂是老生艺人，母亲也出身戏班，早年她就跟着学唱腔和身段。12岁那年她在上海大世界登台，声音洪亮，扮相英武，很快就小有名气。之后她北上北京，拜余叔岩为师，专攻老生，演《空城计》时唱腔稳健，台下观众叫好不断。1920年代她和梅兰芳合作多场，名声大噪，两人1927年结婚，但1931年分手，她登报声明脱离关系，从此专注唱戏。孟小冬的艺术成就让她被称为冬皇，在京剧界站稳脚跟。 杜月笙1888年生于上海浦东，原名杜月生，早年父母双亡，由舅舅抚养。他从街头小贩起步，卖梨子时学会了市井生存之道。1900年代投靠黄金荣，在公兴俱乐部帮忙，逐步涉足赌博和鸦片生意。1925年他成立三鑫公司，垄断鸦片贸易，积累巨财，手下门徒众多。他与黄金荣、张啸林并称三大亨，掌控青帮势力，影响政界和商界。杜月笙娶多房姨太，生活奢靡，但也参与慈善，如办学校和医院。他的权势让上海滩很多人畏惧。 姚玉兰1904年出生京剧世家，父亲唱梆子青衣，她九岁登台，演青衣和花衫，唱腔婉转。1920年代她在上海演出，与妹妹一同出名。1927年她和妹妹被杜月笙强占，妹妹不久病故，她1928年正式成为杜月笙四姨太。她与孟小冬结为闺蜜，两人常讨论戏曲技艺。姚玉兰在杜家地位不高，常遭其他姨太排挤，她想拉拢孟小冬来壮大自己势力。 1937年夏，孟小冬来上海黄金大戏院剪彩开幕，之后去姚玉兰公寓小住。两人关系密切，孟小冬留宿过夜，与姚玉兰同床休息。姚玉兰等孟小冬睡熟后起身，让杜月笙进房。杜月笙靠近床边，看到孟小冬眼皮抖动，便掀被子上床。这事成为上海滩八卦，孟小冬醒来后不悦，但杜月笙借此开始追求她。姚玉兰的举动是为了讨好杜月笙，并在家中多一个盟友。 杜月笙对孟小冬有意已久，他常看她的戏，提供资助。孟小冬刚与梅兰芳分手，心情低落，这事让她更烦，但杜月笙坚持不懈。他帮她处理戏班麻烦，在乱世中提供保护。孟小冬起初拒绝，毕竟杜月笙背景复杂，涉黑道生意，但时间久了，他的帮助让她态度软化。两人联系渐多，通过信件和中间人沟通。 1938年上海沦陷，孟小冬随戏班子辗转内地，继续演出。杜月笙忙于自己的事务，但仍保持联系，提供资金援助戏班。1940年代战乱加剧，孟小冬在北京天津等地唱戏，杜月笙的影响力渐弱，但对她的关照未断。他偶尔托人带话，表达心意。1949年杜月笙携家眷去香港，生活拮据，身体衰弱。孟小冬随后抵达，两人关系更近。1950年他们在香港低调结婚，孟小冬成为杜月笙五姨太。婚礼简单，无大排场，杜月笙已非昔日大佬。孟小冬帮忙照料家务和杜月笙的健康。 1951年杜月笙病故，享年63岁。孟小冬分得部分遗产，包括现金和房产。她返回内地，专注教京剧，传授余派技艺给学生。她的教学严谨，示范唱腔时注重细节。1967年她移居台湾，继续授课，学生众多。孟小冬晚年安静，1977年在台湾因肺气肿和心脏病去世，终年69岁。她一生从舞台到婚姻，留下许多故事。她的弟子继承余派，在京剧界延续她的影响。
