1958年，蒋孝章即将远赴美国留学，临行前，她与母亲蒋方良在士林官邸留下了一张极为罕见的合影。镜头之中，身着一袭旗袍的蒋孝章依偎在母亲身侧，身姿温婉，气质清雅脱俗，此刻正是她容貌与气韵俱佳的巅峰时刻。 老话说“男大当婚女大当嫁”，这本是再寻常不过的人间常理，可这事搁在蒋家第一千金蒋孝章身上，却成了让全家人犯愁的难题。 当年她远赴美国留学，竟在异国他乡和一位大自己14岁的男子互生情愫，这年龄差在那个年代足够惹人议论，更让人咋舌的是，对方还曾有过两段失败的婚姻。 等家里人摸清底细才知道，此人原是国民党军工界元老俞大维的公子。即便家世尚可，母亲蒋方良依旧一百个不答应，她实在想不通，自己娇养的女儿为何偏要选这么个情路坎坷的人。母女俩为此闹得不可开交，蒋孝章却是铁了心不松口。 僵持之际，还是奶奶宋美龄出面调停，耐心给蒋方良做通思想工作，这才敲定了这门亲事。好在蒋孝章的坚持没被辜负，婚后的她家庭和睦、生活美满，也算是无愧于当初的勇敢选择。
