1958年陈诚60大寿寿辰之日，特与胡适、蒋梦麟、梅贻琦、王世杰四人，结伴南下，旅行庆祝。当时的台湾岛内把这事比喻为“汉惠帝和商山四皓”，直指陈诚联合谋士，有取代蒋介石的野心。 1958年1月4日，陈诚六十岁生日那天，跟胡适、蒋梦麟、梅贻琦、王世杰四个文士南下旅行庆祝。这不是随便玩玩，陈诚作为国民党二号人物，政治敏感度高，选择生日时拉上岛内最有名望的四位学者同行，肯定有深意。胡适刚从美国回来，一生追求民主转型，认为蒋介石该让位给陈诚，当和平交权的榜样。其他三人也代表教育、外交、文化界精英，支持陈诚的声望。 岛内舆论把这事儿比作汉惠帝和商山四皓。汉惠帝刘盈为了稳住继承人位置，请出东园公、甪里先生、绮里季、夏黄公四个隐士，刘邦一看四贤相随，就打消换太子的念头。这典故有接班政治意味，台湾媒体借此暗示陈诚联合谋士，展示力量，想取代蒋介石。陈诚有基础，按国民党宪法，1960年蒋介石两届满，就该轮到他副总统上位。他在岛内有影响力，四位学者就是代表，尤其是胡适的民主理念，直指蒋介石不该三连任。 生日后没多久，行政院长俞鸿钧因为调整公教待遇遭弹劾，辞职了，陈诚兼任这职位，政治上又进一步。距离蒋介石届满只剩一年多，陈诚自然有争取心理。在行政院人事上，他想用自己人，蒋介石不愿意，摩擦就来了。陈诚坚持梅贻琦当教育部长，蒋介石先推张其昀，后来让步。行政院副院长，陈诚看中黄少谷，蒋介石指定王云五，陈诚妥协。他还把蒋经国拉进行政院，显示分寸，但蒋介石日记里还是不满，说三十年苦心栽培，结果伤心透顶。 陈诚对蒋介石忠诚，但有自己抱负，不像某些人阴险。他一切摆在明面上，争而不反。这旅行是试探，反映他接班心理。岛内把这看成陈诚野心信号，引发各方注意。蒋经国心态更尖锐，只要陈诚在，他就没机会上位。蒋经国用特殊身份，排挤陈诚势力。陈诚儿子陈履安后来回忆，国民党七中全会，陈诚系中央委员全被拿掉；九中全会，陈诚系部长没资格当中常委，全是蒋经国操作。 1958年后，陈诚兼行政院长，与蒋介石博弈继续。人事分歧多，陈诚想掌控行政院，但蒋介石处处插手。蒋经国挖墙脚，削弱陈诚影响力。1960年，蒋介石抛出三连任理由，说因为陈诚跟文人来往多，陈诚很痛苦，按宪法本该他接班。他继续干活，但减少活动。陈诚本质忠诚，没搞阴谋，只是争位有基础。 1963年12月，陈诚因身体问题，辞去行政院长和副总裁，退隐。1965年3月5日，他因肝癌去世，67岁。临终对老部下赵耀东说，中国官场忌才。他的死成全蒋氏父子，蒋经国逐步掌权。陈诚一生军政有功，但权力斗争中落败，反映独裁体制的尴尬。 陈诚的离世后，台湾政局稳固在蒋家手里。蒋介石继续当总统，蒋经国升迁快。胡适1962年2月24日去世，享年71岁，一生推动民主，但没见转型。蒋梦麟1964年6月19日去世，78岁，专注教育到最后。梅贻琦1962年5月19日去世，73岁，清华重建有他功劳。王世杰1975年去世，84岁，继续外交工作。这些人物结局，显示时代变迁，权力更迭无情。
